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汉元年（前206）四月，诸侯受封已毕，在大将军的旗帜下罢兵，分别前往各自的封国。项王出了函谷关，来到自己的封国，派人去让义帝迁都，说：“古时候帝王拥有的土地是纵横各千里，而且一定要居住在河流的上游。”让使者把义帝迁徙到长沙郴（chēn，琛）县去。使者催促义帝起程，左右群臣渐渐叛离了他，项王于是秘密派衡山王、临江王把义帝截杀于大江之中。韩王成没有军功，项王不让他到封国去，带他一起到了彭城，废为侯，不久又杀了他。臧荼到了封国，就驱逐韩广去辽东，韩广不听从，臧荼在无终杀了他，把他的土地并为己有。
田荣听说项羽改封齐王市到胶东，而立齐将田都为齐王，非常愤怒，不肯把齐王迁往胶东，就占据了齐地，起而反楚，迎头攻击田都。田都逃往楚国。齐王市害怕项王，偷偷向胶东逃去，奔赴封国。田荣发怒，就追赶他，把他杀死在即墨。田荣于是自立为齐王，又向西进攻并杀死济北王田安，全部统治了三齐之地。田荣把将军印授给彭越，让他在梁地反楚。陈余私下派张同、夏说（yuè，悦）劝齐王田荣说：“项羽主持天下事，不公道。现在把以前的诸侯王都封在坏地方，而把他自己的群臣诸将都封在好地方，驱逐了原来的君主赵王，让他往北徙居到代地，我认为这样是不合适的。听说大王您已起兵反楚，而且不听从项羽的不义之命，希望大王您接济我一部分兵力，让我去攻打常山，恢复赵王原有的地盘。我愿用我们的国土给你们齐国作屏障。”齐王答应了，就派兵赴赵。陈余发动三县全部兵力，跟齐军合力攻打常山，把常山王打得大败。张耳逃走去归附汉王。陈余从代地把原赵王歇接回赵国。赵王因此立陈余为代王。
这时候，汉王率军顺原路返回关中，平定了三秦，项羽听说汉王已经兼并了关中，将要东进，齐国，赵国又都背叛了自己，非常生气。于是用以前的吴县令郑昌为韩王，抵挡汉军。命令萧公角等攻打彭越，彭越打败了萧公角等。汉王派张良去夺取韩地，并送给项王一封信说：“汉王失去了做关中王的封职，所以想要得到关中，若能遵循以前的约定，就立即停下来，不改再向东进。”又把齐、梁二地的反叛书送给项王，说：“齐国想要跟赵国一起灭掉楚国。”楚军因此就放弃了西进的打算，向北去攻打齐国了。项王向九江王黥布征调部队。黥布推托有病，不肯亲自去，只派部将率领几千人前往。项王因此怨恨黥布。汉二年冬天，项羽向北到达城阳，田荣也带领部队来与项羽决战。田荣没有打胜，逃到平原，平原的百姓把他杀了。项羽于是北进，烧平了齐国的城市房屋，全部活埋了田荣手下投降的士兵，掳掠了齐国的老弱妇女。项羽夺取齐地直到北海，杀死了许多人，毁灭了许多地方。齐国人聚集起来，一起造项羽的反。这时候，田荣的弟弟田横收集了齐军逃散的士卒共有几万人，在城阳反击楚军。项王因此而停下来，但一连打了几仗都没打下。
这一年春天，汉王率领五个诸侯国的兵马，共五十六万人，向东进兵讨伐楚国。项王听到这个消息，就命令诸将攻打齐国，他自己又率领精兵三万人向南从鲁县穿过胡陵。四月，汉军已全部进入彭城，掳掠那里的财宝、美人，每天摆酒席大会宾客。项王引兵西行奔向萧县，从早晨开始，一边攻打汉军，一边向东推进，打到彭城，已是中午时分，把汉军打得大败。汉军四处逃散，前后相随掉进穀水、泗水，楚军杀了汉兵卒十多万人。汉兵向南逃入山地，楚军又追击到灵壁东面的睢水边上。汉军后退，由于楚军的逼挤，很多人被伤杀，汉军士卒十余万人都掉进睢水，睢水因被堵塞都不向前流动了。楚军把汉王里外围了三层。正在这个时候，狂风从西北方向刮起，摧折树木，掀毁房舍，飞沙走石，刮得天昏地暗，白天变成了黑夜，向着楚军迎面扑来。楚军大乱，队阵崩溃，这样，汉王才得以带领几十名骑兵慌忙逃离战场。汉王原打算从沛县经过，接取家眷向西逃　，楚军也派人追到沛县，去抓汉王的家眷；但汉王家眷已经逃散，没有跟汉王见面。汉王在路上遇见了孝惠帝和鲁元公主，就把他们带上车，一块儿西逃。楚军骑兵追赶汉王，汉王感到情况危急，就把孝惠帝、鲁元公主、推落车下，滕公夏侯婴每次都下车把他俩重新扶上车，这样推下扶上有好几次。滕公对汉王说：“虽然情况危急，马也不能赶得再快，可是怎么能把他们扔掉呢？”就这样，姐弟俩才得以脱险。汉王等人到处寻找太公、吕后，没有找见。审食其（yìjī，异基），跟随着太公、吕后抄小路走，也在寻找汉王，却偏偏碰上了楚军。楚军就带着他们回来，向项王报告。项王一直把他们留置在军中当作人质。
这时候，吕后的哥哥周吕侯为汉王带兵驻守下邑，汉王顺小路去投奔他，渐渐地收集汉军士卒。到荥阳时，各路败军都已会集在这里，萧何也把关中没有载入兵役名册的老弱人丁全部都带到荥阳，汉军重又大振。楚军从彭城出发，一路上经常借着胜利的威势追击败逃的汉兵。可是在荥阳南面的京邑、索邑之间与汉军打了一仗，汉军打败了楚军，楚军因此不能越过荥阳向西推进。
项王去援救彭城，追赶汉王到荥阳，这时田横也得以恢复了齐地，立田荣的儿子田广为齐王。汉王在彭城失败的时候，诸侯又都归附楚而背叛了汉。汉王驻扎在荥阳，筑起两边有墙的甬道，和黄河南岸相连接，用以取得敖仓的粮食。汉三年（前204），项王多次侵夺汉王的甬道，汉王粮食匮乏，心里恐慌，请求讲和，条件是把荥阳以西的地盘划归汉王。
项王打算接受这个条件。历阳侯范增说：“汉军容易对付了，如果现在把它放走而不征服它，以后一定会后悔的！”项王和范增立即包围了荥阳。汉王很担心，就用陈平的计策离间项王。项王的使者来了，汉王让人准备了特别丰盛的酒筵，端过来刚要进献，一见使者又装作惊愕的样子说道：“我们以为是亚父的使者，没想到却是项王的使者。”把酒筵重又撤回，拿来粗劣的饭食给项王使者吃。使者回去向项王报告，项王竟真的怀疑范增和汉王有私情，渐渐地把他的权力剥夺了。范增非常气愤，说：“天下事大局已定，君王您自己看着办吧。希望您把这把老骨头赐还给我，让我回乡为民吧。”项王答应了他的请求。范增启程走了，还没走到彭城，由于背上毒疮发作而身亡。
汉将纪信给汉王出主意说：“形势危急，请让我假扮成大王去替您诓骗楚兵，您可以趁机逃走。”于是汉王趁夜从荥阳东门放出二千名身披铠甲的女子，楚兵立即从四面围打上去。纪信乘坐着天子所乘的黄屋车，车辕横木左方插着有毛羽装饰的旗帜，说：城中粮食已经吃光了，汉王投降。”楚军一起欢呼万岁。汉王这时也带着几十名骑兵从城的西门逃出，逃到成皋。项王见到纪信，问道：“汉王在哪儿？”纪信说：“汉王已经出城。”项王把纪信烧死了。
汉王派御史大夫周苛、枞（cōng，聪）公、魏豹等把守荥阳。周苛、枞公商议道：“魏豹是已经叛变过的国家的君王，难以和他一块守城。”就一起杀了魏豹。楚军攻下荥阳城，活捉了周苛。项王对周苛说：“给我做将军吧，我任命你为上将军，封你为三万户侯。”周苛骂道：“你若不快快投降汉王，汉王就要俘虏你了，你不是汉王的对手。”项王发怒，煮死周苛，把枞公也一块儿杀了。
汉王逃出荥阳后，向南跑到宛县、叶（旧读shè，涉）县遇到九江王黥布，一边行进，一边收集士兵，重又进入成皋，守在那里。汉四年（前203），项王进兵包围城皋。汉王逃走，一个人带着滕公出了成皋北门，渡过黄河，逃向修武，去投奔张耳、韩信的部队。诸将也陆续逃出成皋，追随汉王。楚军因此拿下成皋，想要西进。汉王派兵在巩县抵抗，阻断了楚军西进的去路。
这时候，彭越渡过黄河，在东阿攻打楚军，杀了楚国将军薛公。项王于是亲自率兵东进攻打彭越。汉王得到淮阴侯的部队，想要渡黄河南进。郑忠劝阻汉王，汉王才停止南进，在黄河北岸修筑营垒驻扎下来。汉王派刘贾率兵去增援彭越，烧毁了楚军的粮草辎重。项王继续东进，打败了刘贾，赶跑了彭越。汉王这时就率领部队渡过黄河，又拿下了成皋，在西广武扎营，就近取食敖仓的粮食。项王东击彭越，打败了刘贾，已经平定了东方，现在又回过头来西进，在东广武与汉军隔着广武涧扎下营来，两军各自坚守，持续了好几个月。
就在这个时候，彭越几次往返梁地，断绝了楚军的粮食，项王为此深感忧虑。他做了一张高腿案板，把汉王父亲太公搁置在上面，向汉王宣告说：“现在你如果不赶快投降，我就把太公煮死。”汉王说：“我和项羽作为臣子一块接受了怀王的命令，曾说‘相约结为兄弟’，这样说来，我的老子也就是你的老子，如果你一定要煮了你的老子，就希望你能分给我一杯肉汤。”项王大怒，要杀太公。项伯说：“天下事还不知道怎么样，再说要夺天下的人是不顾及家的，即使杀了他也不会有什么好处，只会增加祸患罢了。”项王听从了项伯的话。
楚、汉长久相持，胜负未决。年轻人厌倦了长期的军旅生活，老弱也因水陆运输而十分疲惫。项王对汉王说：“天下纷纷乱乱好几年，只是因为我们两人的缘故。我希望跟汉王挑战，决一雌雄。再不要让百姓老老小小白白地受苦啦。”汉王笑着回绝说：“我宁愿斗智，不能斗力。”项王让勇士出营挑战，汉军有善于骑射的楼烦，楚兵挑战好几次，楼烦每次都把他们射死。项王大怒，就亲自披甲持戟出营挑战。楼烦搭箭正要射，项王瞪大眼睛向他大吼一声，楼烦吓得眼睛不敢正视，两只手不敢放箭，转身逃回营垒，不敢再出来。汉王派人私下打听，才知道原来是项王。汉王大为吃惊。这　时项王就向汉王那边靠近，分别站在广武涧东西两边互相对话。汉王一桩一桩地列举了项王的罪状，项王很生气，要和汉王决一战。汉王不听，项王埋伏下的弓箭手射中了汉王。汉王受了伤，跑进成皋。
项王听说淮阴侯韩信已经攻克了河北，打败了齐、赵两国，而且正准备向楚军进攻，就派龙且前去迎击。淮阴侯与龙且交战，汉骑将灌婴也赶来了，把楚军打得大败，杀了龙且。韩信趁此机会自立为王。项王听到龙且军败的消息，心里害怕了，派盱台人武涉前去游说淮阴侯，劝他联楚背汉，与楚汉三分天下。淮阴侯不听。这时候，彭越又返回梁地，断绝了楚军的粮食。项王对海春侯大司马曹咎等说：“你们要谨慎地守住成皋，如果汉军挑战，千万不要和他们交战，只要别让他们东进就行。十五天之内，我一定杀死彭越，平定梁地，回来再跟将军们会合。”于是带兵向东进发，一路上攻打陈留、外黄。
外黄起先不归顺。过了几天终于投降了，项王很生气，命令男子十五岁以上的全部到城东去，要把他们活埋了。外黄县令门客的儿子十三岁，前去劝说项王，说道：“彭越凭强力威胁外黄，外黄人害怕，所以才姑且投降，为的是等待大王。如今大王来了，又要全部活埋他们，百姓哪儿还会有归附之心呢？从这往东，梁地十几个城邑的百姓都会很害怕，就没有人肯归附您了。”项王认为他的话对，就赦免了准备活埋的那些人。项王东进睢阳县，睢阳人听到这情况都争着归附项王。
汉军果然多次向楚军挑战，楚军都没出来。汉军就派人去辱骂他们，一连五六天，大司马曹咎忍不住气愤，派兵渡汜水。士卒刚渡过一半，汉军出击，大败楚军，缴获楚军的全部物资。大司马曹咎、长史董翳、塞王司马欣等都在汜水边上自刎了。大司马曹咎，就是原来的蕲县狱椽，长史司马欣就是以前的栎阳狱吏，两个人都曾经对项梁有恩德，所以项王信任他们。这时候，项王在睢阳，听说海春侯的军队被打败了，就带兵往回赶。汉军当时正把楚将钟离昧（mèi，妹）包围在荥阳东边，项王赶到，汉军害怕楚军，全部逃入附近的山地。
这时侯，汉军士卒气盛，粮草充足，项王士卒疲惫，粮食告绝。汉王派陆贾去劝说项王，要求放回太公，项王不答应。汉王又派侯公去劝说项王，项王才跟汉王定约，平分天下，鸿沟以西的地方划归汉，鸿沟以东的地方划归楚。项王同意了这个条件之后，立即放回了汉王的家属。汉军官兵都呼喊万岁。汉王于是封侯公为平国君，让他隐匿起来，不肯再跟他见面。说：“这个人是天下的善辩之士，他呆在哪国，就会使哪国倾覆，所以给他个称号叫平国君。”项王订约后，就带上队伍罢兵东归了。
汉王也想撤兵西归，张良、陈平劝他说：“汉已据天下的大半，诸侯又都归附于汉。而楚军已兵疲粮尽，这正是上天亡楚之时。不如索性趁此机会把它消灭。如果现在放走项羽而不打他，这就是所谓的‘养虎给自己留下祸患’。”汉王听从了他们的建议。汉五年（前202），汉王追赶项王到阳夏南边，让部队驻扎下来，并和淮阴侯韩信、建成侯彭越约好日期会合，共同攻打楚军。汉军到达固陵，而韩信、彭越的部队没有来会合。楚军攻打汉军，把汉军打得大败。汉王又逃回营垒，掘深壕沟坚守。汉王问张良道：“诸侯不遵守约定，怎么办？”张良回答说：“楚军快被打垮了，韩信和彭越还没有得到分封的地盘，所以，他们不来是很自然的。君王如果能和他们共分天下，就可以让他们立刻前来。如果不能，形势就难以预料了。君王如果把从陈县以东到海滨一带地方都给韩信，把睢阳以北到穀城的地方给彭越；使他们各自为自己而战，楚军就容易打败了。”汉王说：“好。”于是派出使者告诉韩信、彭越说：“你们跟汉王合力击楚，打败楚军之后，从陈县往东至海滨一带地方给齐王，睢阳以北至穀城的地方给彭相国。”使者到达之后，韩信、彭越都说：“我们今天就带兵出发。”于是韩信从齐国起行，刘贾的部队从寿春和他同时进发，屠戮了城父，到达垓下。大司马周殷叛离楚王，以舒县的兵力屠戮了六县，发动九江兵力，随同刘贾、彭越一起会师在垓下，逼向项王。
项王的部队在垓下修筑了营垒，兵少粮尽，汉军及诸侯兵把他团团包围了好几层。深夜，听到汉军在四面唱着楚地的歌，项王大为吃惊，说：“难道汉已经完全取得了楚地？怎么楚国人这么多呢？”项王连夜起来，在帐中饮酒。有美人名虞，一直受宠跟在项王身边；有骏马名骓（zhuī，追），项王一直骑着。这时候，项王不禁慷慨悲歌，自己作诗吟唱道：“力量能拔山啊，英雄气概举世无双，时运不济呀骓马不再往前闯！骓马不往前闯啊可怎么办，虞姬呀虞姬，怎么安排你呀才妥善？”项王唱了几遍，美人虞姬在一旁应和。项王眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人能抬起头来看他。
于是项王骑上马，部下壮士八百多人骑马跟在后面，趁夜突破重围，向南冲出，飞驰而逃。天快亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。项王渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。项王到达阴陵，迷了路，去问一个农夫，农夫骗他说：“向左边走。”项王带人向左，陷进了大沼泽地中。因此，汉兵追上了他们。项王又带着骑兵向东，到达东城，这时就只剩下二十八人。汉军骑兵追赶上来的有几千人。项王自己估计不能逃脱了，对他的骑兵说：“我带兵起义至今已经八年，亲自打了七十多仗，我所抵挡的敌人都被打垮，我所攻击的敌人无不降服，从来没有失败过，因而能够称霸，据有天下。可是如今终于被困在这里，这是上天要灭亡我，决不是作战的过错。今天肯定得决心战死了，我愿意给诸位打个痛痛快快的仗，一定胜它三回，给诸位冲破重围，斩杀汉将，砍倒军旗，让诸位知道的确是上天要灭亡我，决不是作战的过错。”于是把骑兵分成四队，面朝四个方向。汉军把他们包围起几层。项王对骑兵们说：“我来给你们拿下一员汉将！”命令四面骑士驱马飞奔而下，约定冲到山的东边，分作三处集合。于是项王高声呼喊着冲了下去，汉军像草木随风倒伏一样溃败了，项王杀掉了一名汉将。这时，赤泉侯杨喜为汉军骑将，在后面追赶项王，项王瞪大眼睛呵叱他，赤泉侯连人带马都吓坏了，倒退了好几里。项王与他的骑兵在三处会合了　。汉军不知项王的去向，就把部队分为三路，再次包围上来。项王驱马冲了上去，又斩了一名汉军都尉，杀死有百八十人，聚拢骑兵，仅仅损失了两个人。项王问骑兵们道：“